經濟不好，單靠一份工作可能不足餬口或養家，此時勞工可能便會想要透過兼職增加收入。
不論是下班後開UBER、或是假日當家教、或是做網拍等等的兼職，無非就是想在這個越來越艱難的世道增取一點生機。
然而兼職不慎可能會碰上麻煩，嚴重的話，甚至還可能被解雇或要賠償喔。
※雇主可以限制勞工去兼職嗎？答案是可以的
雇主可以適度限制勞工兼職，那是因為在勞動關係之下，雇主對於勞工享有合理程度的「事業統治權」及「秩序權」，藉此權力將勞工從屬化（從屬的意義，可另見：【勞動法】是不是勞工？勞動契約中的僱傭關係認定），使勞工提供勞務時，忠實於事業體並維持事業體的營運。如果勞工違反者，則雇主可透過獎懲措施（例如扣薪、申誡、調職等）修復失序的情況。
勞動關係中，如從受雇的勞工方來看，勞工有請求雇主支付薪資的權利，同樣地，雇主也有要求勞工提供「品質良好的勞務」的權利。為了確保勞工提供的勞務是品質完好的（例如不會因為過度兼職而工作效率低落，或是因為兼職導致營業秘密的事項洩漏於競爭者而使事業維繫產生問題等），雇主便有主張禁止勞工兼職的空間。
因此，禁止兼職，其實也可理解為「勞務提供義務」衍生的附隨忠誠義務。
※勞工兼職的權源：工作權、生存權
但勞工其實還是可以兼職，為何勞工能兼職呢？因為勞工有職業自由的權利。最根本的論理因素是可以從憲法找出，因為憲法第15條即有規定「人民的生存權、工作權及財產權應受到保障」。
工作權的內涵多元，初分就可以劃分出「要不要工作」、「選擇何種工作」、「用何種方法工作」等概念的自由權利。同樣的，「要不要、可不可以兼職」其實也是屬於勞工的權利而受到保障。另外，生存權利，亦可以作為兼職權利的立論基礎，因為實際上勞工之所以兼職多份工作，很多時候也是迫於無奈，如果不兼職，可能錢就不夠用、難以生存。
總之，勞工是享有兼職工作權的，當然，對於勞工的兼職工作權，雇主仍然享有禁止兼職權（或限制兼職權）。
※禁止勞工兼職，如何才是合理的？
如同前面所說，雇主在事業統治權及秩序權之下，是可以要求勞工不可另外兼職，但這不是說就可以任意地毫無程度限制，畢竟勞工本來就有兼職的權利。
在實際法院上，判斷勞工禁止兼職的是否合法，主要會看以下幾個要素：
1.是否有約定「禁止兼職」的勞動條款
- 如果有約定，則勞工基本上就不能再去兼職了。畢竟兼職權利並非不可拋棄。在簽訂勞動契約時，如果勞雇雙方有約定「不可兼職」的勞動條款，那麼就當然要遵守。勞工既然願意簽，那麼起心動念的剎那，也是認同這份契約所設定的條件。（至於是否條款是片面雇主方自行擬定，則屬於另一個處理問題）。
2.是否兼職的項目是跟本業相同或高度相關的
- 若兼職職務種類是同業、或是與本業是高度雷同，則此情況下的兼職，會容易產生義務衝突及忠誠衝突，甚至損害到本業雇主的事業的利益（也就是營業秘密、獲利機會）。例如律師Ａ同時在Ｂ事務所與Ｃ事務所兼職，這樣在通常情況下，Ａ律師到底要服從Ｂ事務所還是Ｃ事務所呢？然後Ａ律師在Ｂ事務所得知的祕密，會不會流到Ｃ事務所呢？種種都存在高度疑問。因此，在此情況下，限制兼職是合理的。
3.是否兼職後會妨害到本業的實現
- 假若兼職會產生本末倒置的情況，那麼其實該勞工真正要思考的就是「換工作」的問題，放著本業不好好做，跑去做兼職，還影響本業雇主的事業的話，其實這種狀況本身就是已經違反本職的勞動契約，本業雇主早就可以用「工作怠惰」等事由終止勞動契約了。
當然，法院還會考量到其他各種因素，例如限制禁止兼職的範圍、內容、時段、程度等其他事項，藉以保障「勞工職業生涯的發展」，畢竟人生多元發展，才是最有利身心健全的，而且若人被長久限定在一個領域上，那也是一個悲傷的事情。總之無論是雇主或勞工，面對兼職問題的設定協調上，都還是要注意本篇所提到的要素。
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