實務上，經常會出現老闆與員工約定好不要投保勞保，或是老闆要求員工簽切結書，同意雇主或老闆可以不用為勞工投保勞工保險。
許多公司負責人與老闆也經常會認為：只要員工答應並且簽好書面協議確保，公司就可以不用幫員工保勞工保險。
然而這其實是不正確的，如果沒有正確的認知，可能會為自己的公司造成不良後果。
※勞工保險性質為強制保險，未投保則會被處罰
關於保險的種類，存在「任意性質」與「強制性質」的分類（只是其中一種的分類標準）。「任意性質」的保險，是指保險種類屬於可以自主決定是否投保的；「強制保險」的保險，則是硬性規定必須要投保的，如果沒有投保，一經被查獲將可能受到處罰。
因為當前政策上考量勞工多為弱勢，通常沒有資力可以為自己投保保險，萬一發生風險則可能無力承受，因此強制要求雇主要為勞工投保勞工保險，除了藉此保障勞工生活外，也促成社會安定。並且不准公司或雇主以任何方式或理由不幫勞工投保勞工保險。也因此，在目前實務上，就算雇主與勞工自己約定不投保勞工保險，甚至是雇主與勞工間有簽切結書、同意書、聲明書等，也都不能藉此免除為勞工投保勞工保險的責任。
同樣道理，雇主其實也不能看到勞工有在職業工會投保後，就主張自己不用在為勞工投保勞工保險：
此部分的介紹，可見：【勞動法律】公司不保勞保？推給工會可以嗎？
●未投保勞工保險的處罰規定：
勞工保險條例第71條：「勞工違背本條例規定，不參加勞工保險及辦理勞工保險手續者，處一百元以上、五百元以下罰鍰。」
勞工保險條例第72條第1項：「投保單位違反本條例規定，未為其所屬勞工辦理投保手續者，按自僱用之日起，至參加保險之前一日或勞工離職日止應負擔之保險費金額，處四倍罰鍰。勞工因此所受之損失，並應由投保單位依本條例規定之給付標準賠償之。」
同樣的，公司或老闆與勞工簽訂協議，約定每個月從勞工薪資中扣除雇主的勞工保險費用，也是可能違反勞工保險條例的規定喔，畢竟這樣的行為形同變相扣除勞工的薪水。
※面對員工要求不保勞保，雇主要注意的事情：
在通常情況下，享有勞工保險是屬於有利於勞工的事項，勞工多半也會期待公司（投保單位）為自己投保勞工保險，使自己能更有保障。然而，在現實生活中，其實的確也存在，員工主動要求公司或雇主不要幫自己保勞工保險。
勞工如此要求不保勞保的反人性（趨吉）的行為，如不是因為另有苦衷（可能是有積欠債務、卡債，不希望自己的薪資每個月被扣薪，也就是被債權人聲請強制執行），就是另有隱情（可能要藉此陷害公司違法，將來藉由舉報公司違法來訛詐不當利益），這部分好律師提醒老闆或雇主，在面臨勞工這樣的要求時，一定要再三深思，不要一時貪小便宜省勞工保險費，而使得自己將來承受更大的損失與處罰。
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